A Cultura Indígena

Infelizmente, muito pouco ficou registrado sobre a história indígena da região na época pré-colonial. Sabe-se que a ilha de São Vicente, onde hoje está a cidade de Santos, chamava-se Guaiaó; seus habitantes originais, pertencentes à grande nação tupi, possuíam vários núcleos habitacionais na região e, no princípio conviviam bem com os primeiros europeus que vieram habitar as novas terras, como João Ramalho e Cosme Fernandes. Já os tamoios eram extremamente belicosos. Os indígenas viviam basicamente da cultura extrativista, subsistindo da pesca, da caça e da exploração de riquezas naturais da Mata Atlântica, até a chegada dos primeiros colonos.

Américo Vespúcio chega a Guaiaó

Depois da vinda da armada de Pedro Álvares Cabral em 1500, que oficializou perante a História o descobrimento do Brasil, em 1501 o rei português D. Manoel ordena expedição exploradora ao Brasil, convidando o renomado florentino Américo Vespúcio para participar como piloto e cosmógrafo. A expedição de três naus era comandada por André Gonçalves e durante um ano cartografou a costa, demarcou terras e deu nomes a ilhas e rios da costa brasileira. Foi Vespúcio quem batizou com o nome de São Vicente, pois era dia de S. Vicente, a ilha conhecida como Ilha de Gaiaó ou Guaiaó.
Uma das cartas de Vespúcio relatando a viagem revela que num dos navios dessa expedição veio um "bacharel," degredado por D. Manoel, e que foi deixado em Cananéia; o degredado, conhecido pela história como Mestre Cosme Fernandes, veio a desempenhar papel importante no início de nossa história e a ele é atribuída a fundação dos povoados de Cananéia, Iguape e até do próprio povoado de São Vicente.

Os pioneiros da colonização do Guaiaó

A costa brasileira e a região de São Vicente eram alvo de muitas expedições oficiais e não oficiais, particulares e clandestinas, que aqui vinham em busca de escravos e do precioso pau-brasil, objeto de comércio e também de contrabando. Entre cinco e trinta anos antes da chegada de Martim Afonso de Souza e da criação oficial de São Vicente, muitos estrangeiros já haviam se estabelecido na região, que era muito propícia à fundação de feitorias e habitada por indígenas amistosos. Dentre os estrangeiros aqui estabelecidos e que maior relação tiveram com o primitivo povoado de São Vicente podemos citar Mestre Cosme Fernandes, Gonçalo da Costa (genro de Mestre Cosme), Francisco de Chaves (também genro de Mestre Cosme), Pero Capico, Henrique Montes, Antonio Rodrigues, João Ramalho e Aleixo Garcia.
Mestre Cosme, que vivia em Cananéia desde 1502, casou com uma filha do chefe indígena Piquerobi e veio para São Vicente em 1510, onde fundou um povoado, organizou um porto de serventia na boca do rio de São Vicente (atual Estuário), fez fortuna e prosperou com um grande negócio de escravos, um estaleiro localizado no Japuí, e com o fornecimento e suprimento de navios que por aqui passavam a caminho do Paraguai e do Prata.