O Brasão de Santos foi adotado pela Lei 638, de 20 de setembro de 1920, quando era Prefeito o Tenente-Coronel Joaquim Montenegro. O desenho foi feito por Benedicto Calixto, que seguiu - ou pelo menos tentou seguir -, as especificações estabelecidas pela própria Lei, e inspirando-se também no brasão estampado no estandarte feito em 1888, a mando da Casa da Câmara.

Na época, apenas algumas cidades do país possuíam brasões, a maioria deles criados por leigos na arte da Heráldica. Aqui não foi diferente, pois Calixto, apesar de excelente pintor e historiador, não passava de um curioso no assunto.
Assim, nosso símbolo apresentava muitas falhas nos elementos que o compunham, algumas delas bem graves, como a coroa mural de 4 torres que identificava Santos como uma aldeia, e não como cidade.

Durante os anos que se seguiram a 1920, os erros e falhas nas Armas Santistas foram apontados por diversos historiadores, estudos foram feitos e profissionais foram consultados. Em 1948, o Brasão foi restabelecido pela Lei 925, de 22 de janeiro de 1948, no mandato do Prefeito Rubens Ferreira Martins, mas as falhas permaneceram.

Finalmente, em 2003, o Brasão foi remodelado e sua modificação ratificada pela Lei 2134 de 12 de setembro de 2003. O projeto foi elaborado por uma Comissão Especial de Vereadores, criada para este fim, que baseou-de no trabalho de pesquisa dos historiadores Wilma Therezinha de Andrade, Jaime Mesquita Caldas e Antonio Ernesto Papa. Embora não tenham sido corrigidas todas as falhas, algumas das mais gritantes foram sanadas.